Ok, isso parece dependente dos osx, então não sei o quanto funcionará em outros sistemas.
No localizador, clique com o botão direito do mouse na raiz da estrutura de diretórios que você deseja armazenar em cache e selecione "Obter Informações". Isso fará com que todas as informações de "metadados" em cada arquivo e diretório sejam puxadas para o cache, para que a linha de comando funcione (ls, find, etc).
De lá, você pode executar:
for i in 'find .'; do md5 "$i"; done
Qual deve fazer com que cada arquivo seja puxado para baixo no cache. Eu ainda não tenho certeza de como iniciar este processo sem o auxílio do buscador, então a resposta ainda está incompleta.