Descobri isso! O segredo foi editar os hosts virtuais Apache integrados do Mac! Deixei meu roteador para continuar redirecionando o tráfego da porta 80 para o servidor. Agradecemos a AngryInca no Transmission's Forum por suas instruções úteis .
Então, depois de lançar o Textedit no modo admin, acabei adicionando isso ao meu httpd.conf para ativar o Transmission (9091) acessando www.examplewebsite.com/transmission e subssonic (4141) indo para ./music:
<VirtualHost *:80>
RewriteEngine On
### BELOW FOR TRANSMISSION WEB INTERFACE ###
# Redirect requests to /transmission/ to /transmission/web/
RewriteRule /transmission[/]?$ /transmission/web/ [R=permanent]
# Forward all requests for /transmission to transmission-daemon
ProxyPass /transmission http://127.0.0.1:9091/transmission
ProxyPassReverse /transmission http://127.0.0.1:9091/transmission
redirect 301 /transmission/transmission/web/ /transmission/web/
redirect 301 /transmission/ /transmission/web/
redirect 301 /transmission /transmission/
### END TRANSMISSION WEB INTERFACE ###
### BELOW FOR Adam's Subsonic WEB INTERFACE ###
# Forward all requests for /music to subsonic-daemon
ProxyPass /music http://127.0.0.1:4141/music
ProxyPassReverse /music http://127.0.0.1:4141/music
### END SUBSONIC INTERFACE ###
</VirtualHost>
Eu adicionei os redirecionamentos porque às vezes a transmissão vai atrapalhar e tentar ir para o URL incorreto e o ProxyPass é para que eu possa acessar meu servidor no URL do site na minha rede local (eu tive que alterar uma configuração no meu roteador para permitir isso embora).