Se você tiver um CD de instalação do Windows XP, poderá criar um dispositivo USB inicializável que executará algum tipo de ambiente Windows.
Isso pode ser feito com um aplicativo do Windows chamado PEBuilder , não tenho certeza se ele funciona com vinho, mas com certeza funcionará sob VirtualBox.
Você também pode tentar o google para obter um ISO do BartPE pronto, que pode ser instalado em um pendrive.
O PEBuilder tem um sistema de plugins para que você possa realmente trabalhar com o DirectX e talvez até incluir drivers de vídeo, mas tudo isso não garante que o jogo seja executado, normalmente a maioria dos aplicativos precisa de 'plugins' específicos para serem executados no BartPE e na maioria dos jogos provavelmente não funcionará com aceleração 3D adequada e drivers de vídeo corretos.
Tudo o que disse, eu prefiro recomendar a redimensionar suas partições hdd de forma não destrutiva (usando o Partition Magic, o Paragon Hard Disk Manager, ou alternativas livres ) e criar espaço suficiente para instalar um sistema win32 real.