É possível abrir um calendário compartilhado no outlook, que sincroniza (de um jeito) com um calendário pessoal?
Desta forma, um grupo pode colocar compromissos no calendário compartilhado, que aparecem no calendário pessoal. Dessa forma, todo o grupo pode ver onde há espaço, por isso não há duplas. (neste caso, os trabalhadores podem agendar compromissos com o gerente)
Esta funcionalidade provavelmente também responderia esta questão.