Vá para o hotmail (no navegador) e tente excluir quaisquer lembretes, se presentes.
Se isso não funcionar, exclua a conta do hotmail do outlook, reinstale o hotmail para o outlook, verifique se há lembretes no hotmail pelo navegador e reconfigure o hotmail no Outlook.
A razão por trás do crash parece haver algo suspeito com esses lembretes. Então, livre-se deles.