Como faço para tornar os servidores visíveis na minha VPN?

Question

Estou mexendo com servidores da Web na Rackspace, tentando descobrir se posso configurar um site com partes públicas e também partes privadas visíveis apenas por meio de uma conexão VPN.

Eu tenho 2 servidores executando o apache, o primeiro tem uma mistura de sites públicos e privados. O segundo tem sites privados e também o pptpd sendo executado como o servidor VPN. Em ambos os casos, os IPs internos (10.n.n.n) são expostos via DNS para os sites privados.

Aqui está um diagrama desenhado apressadamente que deve mostrar como consegui manipular as coisas:

Os sites públicos funcionam bem. A conexão VPN funciona bem. Os sites privados no servidor 2 funcionam bem quando conectados à VPN. O que não funciona é acessar os sites privados no servidor 1 através da VPN. Eu adicionei uma seta vermelha potencialmente enganosa ao diagrama mostrando onde eu acho que é o problema.

Eu posso pingar cada servidor do outro em seus endereços internos, e posso fazer ping do servidor 2 pela internet em seu endereço interno. O que eu não consigo fazer é pingar o servidor 1 pela internet.

Eu sinto que estou ingenuamente sentindo falta de algum conhecimento essencial de rede sobre como as VPNs realmente funcionam. Alguém pode ver o que eu sinto falta?

Estas são as informações do endereço IP interno

Server 1
    inet addr:10.177.129.10  Bcast:0.0.0.0  Mask:255.255.192.0

Server 2
    inet addr:10.176.132.180  Bcast:0.0.0.0  Mask:255.255.192.0