Resposta curta: você pode fazer isso, se você criar duas partições separadas para os 2 instaladores.
O instalador do Lion da Mac App Store é um .app, que contém um .dmg que você precisa. Você pode copiar o .app para o USB, mas você não poderá inicializar a partir dele. O que você provavelmente quer fazer é criar um USB inicializável a partir do dmg como mostrado aqui .
Você pode reparticionar o USB sem perder os dados existentes de instalação do SL, para que no final você tenha 2 partições inicializáveis no USB e possa inicializar a partir das imagens de instalação do SL ou Lion. Veja este post no SuperUser sobre quando isso poderia ser possível.
Seja o que for que você decida fazer, recomendo enfaticamente que você faça o backup do arquivo .app de instalação do Lion e da partição de instalação do SL existente que está atualmente no USB.
Editar: obviamente, você quer ter certeza de que você tem espaço suficiente no pendrive. 16GB deve ser suficiente, dado que 8GB é suficiente para cada partição.