Não é uma boa idéia instalar o VMware Player no pen drive. É melhor instalá-lo em cada sistema e, em seguida, certifique-se de que a unidade USB esteja sempre montando no mesmo ponto (a mesma letra de unidade no Windows, mesma pasta no Mac) e depois compile as VMs e armazene-as na unidade flash. Uma vez que eles são construídos, leve-os para o próximo sistema no qual você deseja usá-los, importe os arquivos, e você terá acesso a eles. Certifique-se de VERIFIQUE-SE de que: 1) desligue as VMs sempre, 2) desative adequadamente o dispositivo USB ANTES de removê-lo. Se você não conseguir fazer nada disso, ou ambos, provavelmente irá danificar irremediavelmente seus arquivos de VM.
A única preocupação é que, se uma das suas instalações for configurada para fazer snap instantâneo automático, isso pode complicar as coisas além do que você deseja fazer. Ainda pode ser viável no entanto.