Você pode criar uma macro VBA e anexá-la para o evento "Application. ItemSend ".
Aqui está um código de macro que você pode colocar lá, perguntando se você quer salvá-lo na pasta "Enviado", ou apenas deletá-lo:
Private Sub Application_ItemSend(ByVal Item As Object, Cancel As Boolean)
Dim mailItem As Outlook.mailItem
Dim strPrompt As String
Dim response As VbMsgBoxResult
strPrompt = "Do you want to save this email in the Sent folder?"
response = MsgBox(strPrompt, vbYesNo, "Save to Sent folder?")
If (response = vbNo) Then
Set mailItem = Item
mailItem.DeleteAfterSubmit = True
End If
End Sub