A menos que os itens comprados com sua conta obsoleta da iTunes Store sejam muitos e difíceis de identificar, eu os excluiria um por um da biblioteca do iTunes e recompra-os com sua conta atual da iTunes Store via iTunes. Por fim, sincronize qualquer dispositivo para o qual os aplicativos acessam, para que você tenha todos em uma conta.
Eu não acho que você possa de alguma forma transferir um item já comprado de uma conta para outra, quanto mais classificar os aplicativos na ordem que você especificou na sua pergunta.