Esta é uma boa ilustração que, às vezes, o bug de uma pessoa é o recurso de outra pessoa ...
Este comportamento do OpenSSH em 14.04 é na verdade um bug introduzido no OpenSSH 6.6 (que é a versão no Ubuntu 14.04) e corrigido em 6.8 (veja também o changelog ). A maneira correta de fazer o que você quer é
Host bar baz
Hostname %h.homesweethome.com
Host foo
Hostname foo.homesweethome.com
Host foo bar baz *.homesweethome.com
User foobar
Port 2222
Alternativamente, talvez a canonização seja realmente o que você quer ... Por exemplo
CanonicalizeHostname yes
CanonicalDomains homesweethome.com
Host *.homesweethome.com
User foobar
Port 2222
... pode funcionar para você. Uma diferença com sua configuração atual é que, se por exemplo goo.homesweethome.com
existir, ssh goo
tentará se conectar a ela.