A solução acabou sendo uma configuração na configuração de retenção de calendário do telefone no próprio telefone. O telefone foi configurado para reter apenas os últimos 60 dias de entradas de calendário. A definição da configuração de retenção para "Forever" impediu a exclusão das entradas antigas do calendário no telefone e a exclusão das entradas no Outlook durante a operação de sincronização por meio do software Blackberry Desktop.
O antigo telefone Blackberry não fazia com que entradas antigas fossem excluídas no Outlook durante a sincronização.