Meu tamanho de pasta era ~ 6GB, então limpei e reduzi para cerca de 100MB. Desde então, minhas regras têm funcionado corretamente, então parece que o tamanho da pasta grande era o problema.
Se você está tendo este problema, você pode verificar o tamanho da sua pasta no painel "Mail" da margem esquerda clicando com o botão direito no nó raiz, no meu caso, "Pastas Particulares", selecionando "Propriedades ..." em seguida, clique no botão "Tamanho da pasta".
Quando mudei para minha nova conta de usuário, conforme mencionado no OP, agrupei algumas coisas para a migração, o que aumentou o tamanho da pasta e explica por que ela começou nesse ponto.