Rebooted 12 horas depois e o problema encontrado foi que um vírus editou o registro e definiu HKEY_CLASSES_ROOT = > .exe = > (Padrão) para algo diferente de 'exefile'.
O resultado disso foi que o exe do ponto de restauração do sistema não podia disparar como deveria.
Definir o valor da chave de volta para exefile permitiu que o ponto de restauração do sistema fosse concluído.