A questão era que o Meerkat ou algum outro processo - eu não posso confirmar que o Meerkat é completamente culpado - havia mudado o ambiente. Você pode usar o sshAskPass.app em vez do padrão e não tê-lo devolvido à sua condição original. foi encerrado e excluído.
A correção para isso era renomear ~ / .MacOS / environment.plist e tudo foi redefinido para seus padrões, permitindo que eu acessasse o keychain e permitindo que o Tower acessasse as chaves ssh novamente.