Me deparei com o utilitário unoconv linux para converter formatos de documentos. Descobri que unoconv produz saída diferente toda vez que é chamado com o mesmo arquivo de entrada.
bash$ unoconv -f doc test.html
bash$ md5sum test.doc
5895dee91a64699d04dfdb71c2be780b
bash$ rm test.doc
bash$ unoconv -f doc test.html
bash$ md5sum test.doc
33ec9298ef4c40c50cc4ade7bf1ab93a
Como superar esse comportamento?
Você poderia diff dos resultados para ver o que está causando a diferença - meu palpite é um timestamp. Os documentos do processador de texto podem conter funções e campos que são avaliados quando "publicados".
$ unoconv -f doc test1.html
$ unoconv -f doc test2.html
$ diff test1.htm test2.html