Se funcionar no Windows XP, mas não no Windows-7, eu diria que o arquivo Font tem uma falha que o XP tolera.
Softy
Parece-me que o softy tem documentação limitada que não foi mantida recentemente, página da web fala sobre nada mais tarde que o Windows NT.
It runs under Windows (3.1, 95, 98, NT), and requires a 386 or better.
Isso me faz pensar se o autor talvez não o tenha testado no Windows 7 - talvez exista alguma peculiaridade do Windows-7 que o autor não tenha aceitado? Talvez softy tem alguma peculiaridade que precisa ser tratada pelo desenvolvedor?
formato de arquivo TTF
Talvez haja um problema na tabela cmap do TTF para sua fonte.
Veja o link
The ‘cmap’ table consists of a set of mapping subtables for different technologies and architectures.
Each mapping subtable has two numbers associated with it: the platform id and the encoding id.
Pode ser útil verificar isso.
FontForge
Eu tentaria abrir seu arquivo TTF em outro editor, como o FontForge - talvez ele identifique algum problema?