Bem, eu usei apenas o Tunnelier, já que ninguém respondeu e não consigo encontrar nada nas Interwebs. Que pena. O shell do Tunnelier é muito pior, e eu ainda uso plink para alguma magia do Logstalgia. Oh bem.
De acordo com estas perguntas:
PuTTY - Reconexão Automática Após Interrupção na Internet?
"Tunnelier" é a resposta, mas eu estou querendo saber se alguém poderia explicar por que Putty / PuttyTray / WhateverPuttyMods não mantêm a conexão viva / reiniciada quando ela cai? Ou talvez me aponte para uma solução funcional com a qual eles tenham experiência pessoal?
O WinSCP não tem nenhum problema em fazer isso usando uma conexão SSH, então é possível.