Você pode tentar o seguinte script em lote. Eu uso isso em alguns dos meus próprios scripts que exigem algumas peças que eu mantenho dentro de um recipiente TrueCrypt. Apenas lance o seguinte em um arquivo .bat. Você terá que atualizar alguns códigos dependendo de onde você armazena seus arquivos e quais não.
@echo off
IF EXIST "Z:\" (goto startDropBox)
"C:\Path\To\Truecrypt\truecrypt.exe" /v C:\Path\To\Truecrypt\Volume /lz /a /q
:startDropBox
C:\Path\To\DropBox\Executable\Dropbox.exe
O código pressupõe que você sempre monta seu volume na unidade Z. De minha experiência, o código deve ser interrompido na tela de logon TrueCrypt antes de prosseguir para a próxima parte (executando o executável dropbox).
Para executar isso na inicialização, você pode tentar substituir o atalho da caixa de depósito na sua pasta de inicialização com esse arquivo em lote e executar manualmente se desejar também.
Para outras opções de linha de comando com o Truecrypt, veja aqui:
link
Espero que ajude!
EDIT: Apenas percebi que este era um fórum do Ubuntu, meu mal! Mas poderia ser bom para os usuários do Windows em voga esconder rapidamente