Você pode tentar examinar os cabeçalhos HTTP das respostas do servidor para ver se há alguma pista. Proxies padrão (como squid ) podem ser configurados para inserir uma linha Via: ou similar nos cabeçalhos. O mais provável é que um proxy reverso não faça isso ou será configurado para não fazer isso, mas vale a pena tentar.
O ping de um servidor da Web atuando como um proxy reverso revelará o IP do servidor "front end" e NÃO o servidor por trás do proxy reverso. O ICMP não viaja nem tem nada a ver com HTTP, então não há como isso acontecer.