Você pode executar o openvpn como um serviço para que ele seja iniciado antes do login. Se qualquer um dos seus serviços de inicialização também precisar acessar o conteúdo remoto, você poderá defini-los para ter o openvpn como uma dependência.
Alternativamente, você pode considerar a possibilidade de remover o problema de conexão - você pode instalar algo como dd-wrt em um roteador e fazer com que ele mantenha uma conexão VPN permanente com o servidor.
Ou, talvez, execute o Dokan SSHFS como um serviço na sua caixa do Windows e monte a partição remota como um compartilhamento ssh.