Um "chroot" é um sistema separado (compartilhando apenas o kernel). Ele possui seu próprio etc/shadow com suas próprias senhas. Então sim, você precisa mudá-las duas vezes, dentro e fora do chroot.
Eu tenho uma caixa RHEL ou desenvolvimento. Eu mudei meu usuário e senhas root e posso ver a mudança no efeito. No entanto, eu tenho um ambiente chroot nesta caixa e as senhas alteradas não funcionam para este ambiente. Eu tenho que usar minhas senhas antigas. Preciso chroot neste ambiente e alterar senhas também?