Não há uma maneira direta de fazer isso, mas, desde que seus álbuns sejam armazenados como uma coleção de arquivos em uma única pasta, você pode fazer o seguinte:
Crie uma lista de reprodução com a música que você deseja escolher. Selecione todas as músicas (Ctrl-A) Clique com o botão direito - > ordenar - > Aleatória Clique com o botão direito - > Operações de arquivo - > Copiar para - > ... Escolha uma pasta para copiar para (Idealmente, o seu player), marque "Copiar todo o conteúdo da pasta de origem" e comece a copiar. Escolha "Ignorar" se for solicitado a lidar com um conflito de arquivos. Se estiver copiando para o player, você receberá um erro quando estiver cheio, caso contrário, pare quando forem copiados arquivos suficientes.