Eu habilitei a Troca rápida de usuário junto com o script aqui e ela me permite abrir um simulador para cada usuário é exatamente o que eu precisava. Além disso, a abertura de mais de uma instância do XCode, mesmo para o mesmo usuário, é perfeitamente aceitável.
No entanto, isso ainda não permite que vários usuários acessem o computador. Eu ouvi dizer que usar Vine Server permite isso.