O FreeSSHd, como muitos outros sistemas de acesso remoto de linha de comando para Windows, manipula todo o desenho de terminal do lado do servidor. O texto de rolagem é exibido para o cliente usando sequências de escape para redesenhar a tela inteira, portanto, nada é inserido na rolagem do PuTTY.
Uma alternativa pode ser usar o Cygwin com o OpenSSH, mas isso requer muito esforço extra. Além disso, bem, canalize o comando para "mais" para paginar a saída.