Se o Mac estiver atuando como seu servidor VPN, você definitivamente não poderá se conectar a ele enquanto estiver dormindo.
Se você puder estabelecer a VPN usando algum outro meio (seu roteador, um servidor VPN, etc.), então você pode tentar usar o Wake On Lan, mas é difícil fazê-lo funcionar em uma LAN, e ele fica muito mais complicado quando uma conexão WAN está envolvida.