Não, você provavelmente não precisa de encaminhamento de porta e, sim, o encaminhamento de porta funcionaria também com seu endereço dinâmico.
Você precisaria de encaminhamento de porta somente se você tivesse um roteador, então a solicitação chegaria através do modem no roteador com o IP externo do modem - dinamicamente dado pelo seu ISP - para alguma porta que você queira acessar (22 para ssh) e você teria que redirecionar no roteador essa porta para algum IP interno e porta.
No seu caso eu acho que é mais um problema de um firewall rodando em seu servidor, ou algumas configurações de segurança sshd não permitindo acesso de IPs externos.
Você tem um firewall em execução? No Ubuntu você pode abrir a porta ssh com
sudo ufw allow 22
Verifique o link .
Cuidado com as implicações de segurança de abrir portas para acesso externo. No caso do ssh, se você deseja estar no lado seguro, verifique se o acesso root está desabilitado e ative somente a autenticação do PubkeyAuthentication e desabilite apenas a senha, desabilitando a ChallengeResponseAuthentication.
Leia atentamente
man sshd_config