The files I wish to encrypt are mostly comprised of password lists and SSH keys for servers.
Nesse caso, eu recomendaria um banco de dados de senhas criptografadas.
PasswordSafe é uma escolha popular. É um software livre e maduro, e existem vários programas para diferentes plataformas que usam o mesmo formato de banco de dados, para que você possa acessar o banco de dados do Windows, Mac OSX e Linux / Unix.
Editar:
Se você deseja criptografar arquivos arbitrários, usar gpg -c
é uma boa solução. É conveniente e multiplataforma. Tenha cuidado com os arquivos não criptografados que você cria, no entanto - na maioria das plataformas, a exclusão segura é difícil demais. Você pode levar isso em conta.
Como ter que instalar gpg
em todos os lugares - acredito que isso é inevitável. Não conheço nenhum software de criptografia que vem pré-instalado em todos os principais sistemas operacionais.