No Outlook 2003, trabalhei em torno dessa questão:
- Selecionou todas as mensagens, clique com o botão direito e selecionou a opção para fazer o download das mensagens
- Ran "Enviar / Receber"
- executou manualmente a regra
No Outlook 2010, a etapa 1 acima não existe mais. Eu segui as instruções para forçar o Outlook a baixar o IMAP completo itens e depois tudo o que tenho a fazer é o passo # 3. Por algum motivo, a regra não é aplicada, embora eu esteja dizendo ao Outlook para fazer o download do item IMAP completo.