A sua biblioteca do iTunes está em um volume montado? Parece que você está correndo para o problema em que a Lixeira não reconhece volumes montados e, portanto, não pode ser usada. Normalmente, isso não é um problema tanto no Explorer, onde você pode deslocar-clique para remover arquivos e evitar a mensagem irritante, ou usar rd /s /q na linha de comando, mas em aplicativos que tentam usar a Lixeira é consideravelmente mais irritante .
No XP, havia uma opção para pular a lixeira - Eu não sei se isso também existe no Windows 7. Tente clicar com o botão direito na Lixeira no Explorer e escolher "Propriedades" - pode haver uma caixa de seleção que diz algo ao longo das linhas de "Não mova arquivos para a Lixeira. Remover arquivos imediatamente quando excluídos." - tente usar isso, se estiver disponível.