Duas opções:
Primeiro, faça o download do TweakUI e clique em "Explorer" no painel esquerdo. à direita deve haver uma caixa chamada "Manter histórico do documento", verifique se está marcada.
Segundo, se o acima não funcionar, abra o regedit (e faça o backup do seu registro, é claro!) e navegue para:
HKCU \ Software \ Microsoft \ Windows \ CurrentVersion \ Políticas \ Explorer
e, se necessário, crie um valor DWORD chamado NoRecentDocsHistory e defina-o como 0. Um valor de 1 significa que os documentos recentes estão desabilitados.