A causa do meu problema foi que os usuários do svn não estavam autenticando.
Após a configuração inicial do svn / apache, adicionei uma regra ao arquivo http.conf, permitindo o acesso a usuários na rede local que também se aplicavam ao local do svn. Fazendo com que o usuário do svn não seja mais solicitado para autenticação. Eu não percebi isso no começo, porque eu pensei que minhas credenciais estavam sendo armazenadas em cache pelo TortoiseSVN.
Fiquei ainda mais confuso porque dentro do bloco de localização do svn eu estava especificando 'Exigir usuário válido'. O que, como acontece, requer apenas que um usuário seja validado se e somente se um usuário for fornecido. Isso não impede o acesso a não usuários.
Felicidades!