Atualmente, uso o SnagIt e uso as ferramentas de recorte do Windows 7. Essas ferramentas permitem que você copie uma parte da sua tela na área de transferência e cole-a em outros aplicativos na sua área de trabalho. Eles trabalham com o Outlook e são realmente úteis, já que você não precisa salvar a imagem para fazer um write-up ou enviar um email.
O problema é: você não pode colar imagens da área de transferência em formulários da Web. A Web do Gmail tem recurso de inserção de imagem, mas ela só funciona em imagens da Web que você copiou, pois extrai a URL completa da sua cópia e a utiliza. Não funciona com imagens na área de transferência local.
Alguém sabe de um aplicativo que permite cortar e salvar diretamente em uma pasta da Web, talvez algo que substitua sua área de transferência pelo URL do local da imagem salva? Seria incrível se o picasa web client ou o evernote permitissem a colagem real da área de transferência. Em vez disso, eles pedem que um arquivo seja enviado.
O Snagit tem suplementos que permitem enviar suas capturas de tela diretamente do Snagit para a Web, facilitando o compartilhamento. Você pode enviar suas capturas de tela Snagit para sites como o Screencast.com (também feito pela TechSmith - você recebe algum espaço de hospedagem gratuita lá) e o Flickr. Você pode enviar sua captura de tela para um desses sites com apenas um clique e o Snagit colaria o URL na sua área de transferência.
TinyGrab faz isso. É um utilitário de captura de tela que carrega a imagem para seu serviço de hospedagem automaticamente em segundo plano. tinygrab.com