Sim.
Você precisa ativar a passagem USB no Virtual Box (se estiver conectando via cabo) e / ou usar um cartão Wi-Fi USB e passá-lo para a caixa virtual se estiver conectando via wireless. (Eu estou supondo que você quer que seja completamente isolado do host Ubuntu).
Então, você precisa amarrar o iPhone como normal à máquina - com jailbreak ou de outra forma, vou deixar isso para você!