A resposta é - sim, você precisa executar o quotacheck sempre que adicionar um novo usuário.
Eu tenho uma configuração de cota existente que funciona bem para dois usuários.
Digamos que eu queira adicionar um novo usuário, user3 . Por que usar o "edquota -u user3" sozinho é insuficiente? Preciso executar quotacheck depois de executar edquota para o novo usuário?