Por que você diz "obviamente"? Isso não é óbvio em tudo. Se o key-key USB funcionar durante a instalação do Windows, ele também deverá funcionar quando o Windows estiver instalado; O Windows usa exatamente os mesmos drivers na fase de configuração e quando está realmente em execução.
Você já tentou esperar alguns minutos após a tela de login aparecer? Além disso, você já tentou conectá-lo e, em seguida, novamente quando você está nessa tela?