Se duas instâncias do iTunes estão abertas ao mesmo tempo, usando o mesmo arquivo de biblioteca, coisas ruins acontecem. Você precisa ter uma maneira de se certificar de que não está aberto no PC e no Mac. Minha sugestão é deixá-lo aberto no PC e fazer com que o Mac use o Compartilhamento Familiar (com um arquivo de biblioteca 'local') e faça o stream dessa maneira. Quando você adiciona novas músicas, você terá que fazer isso a partir do PC. Há uma maneira de selecionar entre várias bibliotecas quando o iTunes é iniciado, então você pode usar uma biblioteca local e o Compartilhamento Familiar a maior parte do tempo, mas ainda pode usar a biblioteca compartilhada sempre que precisar adicionar música. Para selecionar, segure em Option no Mac ou Alt no Windows.
De qualquer forma, certifique-se de que apenas uma instância do iTunes esteja usando a biblioteca SMB a qualquer momento.