Você está executando o Windows XP, Vista ou 7? Se você conectar o monitor diretamente ao laptop, isso funciona? Que tal conectar a área de trabalho às portas que você está tentando conectar o laptop para que possamos eliminar a possibilidade de um KVM com falha?
Existe uma boa chance de que o Windows simplesmente não tenha ativado o segundo monitor e você simplesmente precise ativá-lo nas propriedades de exibição.