nunca.
Inteligente para continuar executando um sistema operacional sem suporte? Bem, isso depende totalmente do caso de uso.
Segurança, é claro, não é uma boa idéia, já que as atualizações cessarão, portanto, usar um sistema operacional não compatível aumentará as falhas no software que poderiam ser abusadas.
Agora vamos supor que você não tem internet em um sistema. Não diretamente e não indiretamente. Se esse for o caso, mesmo usando 4.06 é possível.
A propósito: sua maneira de trabalhar precisa ser avaliada;)
Se eu fosse você, eu teria iniciado esses projetos de tal forma que uma atualização não iria mexer com isso. Por exemplo: instale todo o software necessário para o nosso / opt para que você possa copiá-lo / colá-lo em uma nova versão do seu sistema operacional ou usar uma caixa virtual ou VMware para instalar no sistema operacional e trabalhar a partir daí. Existem várias maneiras de manter seu software funcionando e poder manter seu sistema atualizado.