No Pidgin:
- clique com o botão direito no primeiro contato e selecione Initial Chat
- arraste e solte outro contato da lista de contatos para a lista de usuários na janela de conversa
- denuncie 2 até adicionar todos
- comece sua conversa
Isso só funciona se todos os contatos estiverem na mesma rede e essa rede suportar essa forma de bate-papo (ou seja, todas as pessoas que você deseja contatar estão no MSN / Live).
Não é perfeito, mas pelo menos funciona.