Não acho que haja uma boa maneira de manter as partições do sistema de uma máquina física e uma VM sincronizadas sem passar por alguns obstáculos, principalmente devido a diferenças nos drivers de hardware e na ativação do produto.
Se você puder montar ambas as unidades (a máquina física e a máquina virtual) em uma terceira máquina sem ter a máquina física ou a máquina virtual inicializadas, poderá usar uma ferramenta como SyncToy ou Unison (baseada em rsync) para sincronize os arquivos nos dois sentidos, ignorando os arquivos relacionados à ativação do produto. Evidentemente, evitar a necessidade de reativar após cada sincronização pode não ser tão simples para esquemas de ativação mais avançados.
Uma solução menos ideal seria usar Acronis TrueImage Workstation com Universal Restore para mantenha as máquinas em sincronia. Você terá que restaurar os arquivos apropriados de ativação do produto Windows após cada sincronização (ou pode haver uma opção para excluir esses arquivos do backup / restauração).
Provavelmente, a solução mais fácil seria transformar a máquina física em um host VMware e copiar o disco rígido virtual do convidado para frente e para trás. Há também infraestruturas de virtualização de nível corporativo que permitem migrar VMs de um servidor para outro, enquanto elas estão em execução (até o VirtualBox tem esse recurso) - mas isso pode ser um exagero para o seu caso de uso.