Máquinas temporárias podem ser executadas no período de carência, que pode ser estendido (KB 948472), se você estiver disposto a conviver com isso. Caso contrário, você acabará ficando sem ativações (tecla de volume de estilo MAK ou chave de varejo) ou precisará ter máquinas suficientes na organização (chave KMS). Grace é basicamente a solução de avaliação de curto prazo. Como alternativa, você pode realmente usar a versão de avaliação de 180 dias, disponível para download na Microsoft.
O Windows Server 2008 Standard permite que você execute uma instância virtual se o host for executado apenas para VMs. O Windows Server 2008 Enterprise inclui até quatro instâncias virtuais na licença. Estou supondo que Enterprise é a licença mais alta que você tem, como se você tivesse Datacenter, você sabe tudo sobre essas coisas. (ref: link )