As permissões Compartilhamento e Compartilhamento Avançado são visualizações diferentes da mesma coisa. Obviamente, o Advanced Sharing tem algumas opções mais avançadas, (como disponibilidade offline), eu não tenho uma máquina com compartilhamento simples habilitado, então eu não posso dar uma lista definitiva.
As permissões na guia de segurança se aplicam a qualquer pessoa que acesse os arquivos, não importa se estão acessando o arquivo localmente ou por meio de um compartilhamento de rede. As permissões de compartilhamento se aplicam a usuários que tentam acessar o compartilhamento. O acesso ao arquivo só é obtido se as permissões de compartilhamento e as permissões de arquivo normais permitirem.
As permissões de compartilhamento podem ser usadas para configurar permissões muito complexas. Sugiro deixar as permissões de compartilhamento razoavelmente abertas. Não sei quantos usuários você está dando acesso ou se eles exigem permissões de leitura ou modificação, mas sugiro conceder ao grupo Usuários Autenticados as permissões apropriadas.
Você também deve estar ciente de que, por padrão, a política de segurança local do Windows impedirá que usuários que não tenham uma senha acessem arquivos por meio de um compartilhamento de rede.