Esta é uma escolha ruim para o design da interface do usuário, pelas mesmas razões que você mencionou.
Dito isto, seria possível construir uma caixa de diálogo no seu ambiente de programação rápida favorito que usa SendKeys () nos bastidores para manipular o menu. É provável que seja possível descobrir os IDs de itens individuais e enviar mensagens WM_COMMAND diretamente para o aplicativo para alternar itens individuais.
Eu não sei de uma ferramenta genérica para essas coisas, mas existem várias ferramentas que são projetadas para criar testes de regressão de aplicativos de GUI que podem fazer esse tipo de coisa. É provável que seja possível com o VBScript e o Windows Script Host também.
Note que criar algo que construa o diálogo para você abrindo o menu e criando uma caixa de seleção por item de menu tornaria a manutenção mais fácil, mas exigirá mais esforço inicial.