Parece que o OutLook está apenas puxando itens que vê como novos. Tente isso, feche o OutLook. Do webclient, envie um e-mail. Leia o e-mail da web. Abra o OutLook e veja se ele puxa a mensagem.
Você também pode tentar voltar e marcar um dos e-mails antigos que não está aparecendo como Não lido (através do web client). Abra o OutLook e veja se ele puxa a mensagem. Se ele puxar a nova mensagem, vá marcar as coisas antigas como Undread e você terá seu e-mail.