Ele deve ser capaz de ser feito - afinal, desbloquear a unidade criptografada irá apresentá-lo como um volume normal, como qualquer outro.
Para fazer isso, desbloqueie e abra a unidade criptografada e inicie o Outlook. Adicione o arquivo OST como padrão, etc.
Agora, seu cliente terá que tomar cuidado com algumas coisas. Em primeiro lugar, enquanto o Outlook estiver aberto, a unidade criptografada deverá estar desbloqueada e aberta. A corrupção de dados pode ocorrer se você bloquear a unidade criptografada enquanto o Outlook estiver aberto. Em segundo lugar, pode haver alguma desaceleração - especialmente se o cliente lida com uma enorme quantidade de correspondência.
Se ele puder viver com a queda na velocidade, bem como a inconveniência (e perigo) de garantir que a unidade criptografada seja sempre desbloqueada antes de iniciar o Outlook e fechar o Outlook, tudo bem.