No meu laptop, tenho Windows 10 na primeira unidade de disco e Debian 10 na segunda unidade de disco com funcionalidade de inicialização dupla. No entanto, é possível inicializar Debian 10 instalação de Windows 10 por meio de algum tipo de software de virtualização, enquanto Windows 10 está em execução?
Inicializar em uma instalação de disco rígido do Debian a partir do interior do Windows 10 não é muito fácil, a menos que você use recursos especializados em VMWare et al.
No seu caso, você pode criar uma máquina virtual dentro do Virtualbox e inicializá-la a partir do Windows 10. Mas você não poderá executá-lo independentemente.
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