Tenha em mente que o Lets Encrypt é um serviço com uma API (ACME). Existem muitos clientes que implementam o protocolo ACME. O cliente oficial é apenas um deles.
Eu vi listas de vários clientes em alguns lugares.
Como você está executando o Windows, suspeito que um dos clientes do Powershell será sua melhor aposta, mas alguns dos clientes * nix quase certamente também seriam executados sob o cygwin se você quisesse usá-lo.
Naturalmente, você também pode executar o cliente oficial em qualquer caixa Linux ou VM, e então usar a autenticação de modo 'manual', que não requer a execução do cliente no servidor Web.
P.S. Eu não usei ou revisei nenhum dos clientes além do acme-tiny (somente Linux). Não sei se funcionam bem ou se pode confiar em lidar com toda a criptografia de maneira segura.