O VNC não faz a transferência de arquivos, pelo menos consistentemente. Você precisa de algo mais para transferência de arquivos.
Se os dois hosts estivessem usando o Linux, ou o Linux remoto e o Windows local, eu sugeriria o SCP. Mas como a máquina remota está executando o Windows, sugiro instalar um servidor FTP. Se estiver na Internet e / ou os dados forem confidenciais, use algo mais seguro, como o SFTP. Um bom servidor é FileZilla . Para o cliente, você pode usar o comando ftp
.