A resposta é simples. Você estava usando o instalador que usaria se estivesse inicializando seu computador a partir de uma unidade externa! Use o outro instalador!
Então, decido instalar a visualização técnica do Windows 10 em meu PC e baixei os arquivos de instalação do Windows 10. Em seguida, montei o ISO como uma unidade com ferramentas DAEMON pro. Eu então corri meu setup.exe. Depois de escolher se devo manter meus arquivos e configurações (escolhi manter arquivos), recebo a seguinte mensagem de erro: "Este caminho de atualização não é suportado. Por favor, feche o Setup e reinicie a partir da raiz da mídia ou volte e escolha uma opção de instalação diferente."
Propriedades do sistema:
ATUALIZAÇÃO: Apenas executei o outro instalador! Eu estava apenas sendo um Derp e executando o instalador a partir de recursos!